Depuis 1975, à la tête du Stephen Barry Band, formation-phare du blues au Canada. Avec six albums à son compte, le bluesman a aussi enregistré en tant qu’accompagnateur sur les albums de nombreux artistes tels: Steve Hill, Ray Bonneville, Penny Lang et Michael Jerome Browne.

Son plus récent enregistrement, "Original" a reçu les éloges de la critique et contient pour la première fois une majorité de titres composés par Stephen. Il faut dire que l’artiste a eu l’immense privilège d’apprendre et d’approfondir à la source auprès de membres de la première génération de bluesmen et blueswomen: Big Mama Thornton, John Lee Hooker, Hubert Sumlin, Pinetop Perkins, Bo Diddley et Vann "Piano Man" Walls entre autres.

Il était nommé meilleur bassiste Blues en 2002 au Maple Blues Awards à Toronto. Son groupe remportait aussi la palme du meilleur groupe de blues au Canada lors des Jazz Report Awards 1996, et leur album "Happy Man" se méritait le titre de meilleur enregistrement lors de la même cérémonie. De plus le STEPHEN BARRY BAND fut en nomination à deux reprises pour le Félix "Artiste s’étant le plus illustré dans une autre langue que le français"(1995 et 1996).

Stephen et son groupe poursuivent leur chemin avec de nombreuses tournées et apparitions au Québec et à l’étranger. La France, le Brésil, et les États-Unis comptent parmi leurs destinations favorites.

Au cours de sa longue carrière musicale, Stephen Barry a forgé un catalogue d’une trentaine de compositions originales et les arrangements d’un répertoire de plus de 300 titres principalement de blues.